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喹啉酸合成工藝研究

發(fā)表時(shí)間:2022-01-13

【摘要】本文主要介紹了*、*、*、*-*、結(jié)晶*酸亞鐵等合成*的方法。還描述了其他合成方法。

【關(guān)鍵詞】合成 * *

1.*的研究現(xiàn)狀及應(yīng)用前景

喹啉酸是一大類(lèi)重要的芳香雜環(huán)化合物,其名稱(chēng)來(lái)源于抗瘧藥奎寧。隨著現(xiàn)代有機(jī)合成化學(xué)的不斷發(fā)展,*類(lèi)化合物的應(yīng)用相當(dāng)廣泛,涉及配位化學(xué)、有機(jī)金屬化學(xué)、不對(duì)稱(chēng)有機(jī)合成化學(xué)、材料化學(xué)、醫(yī)學(xué)、分子生物學(xué)、染料等領(lǐng)域。*是天然產(chǎn)物中最常見(jiàn)的結(jié)構(gòu)成分之一,具有許多重要的生理活性。因此,*的合成引起了許多有機(jī)化學(xué)家的興趣。我國(guó)*的研究和生產(chǎn)比較成熟。它可以從*中提取或通過(guò)各種化學(xué)方法合成。

*酸

目前有一定數(shù)量供應(yīng)國(guó)內(nèi)市場(chǎng),精制*和異*的生產(chǎn)主要來(lái)源于*提取,也可以通過(guò)多種化學(xué)方法合成。此外,一些化學(xué)試劑公司提供*產(chǎn)品作為試劑。近年來(lái),我國(guó)*衍生物的開(kāi)發(fā)也取得了長(zhǎng)足的進(jìn)步。國(guó)內(nèi)可生產(chǎn)*酸、*酮、氫化*、鹵代*、硝化*、羥基*、**的企業(yè)較多。廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥、化工助劑等領(lǐng)域,已成為重要的精細(xì)化工原料。隨著*類(lèi)化合物應(yīng)用領(lǐng)域的逐步發(fā)展,研究、

*的研究具有重要的實(shí)際應(yīng)用價(jià)值。它廣泛用于許多化學(xué)領(lǐng)域。隨著我國(guó)經(jīng)濟(jì)的快速發(fā)展,各行業(yè)對(duì)它的需求勢(shì)必會(huì)增加。要大力研發(fā)自己的新產(chǎn)品,努力尋找適合工業(yè)化生產(chǎn)的方法。這對(duì)于促進(jìn)我國(guó)化工產(chǎn)業(yè)發(fā)展和滿(mǎn)足國(guó)內(nèi)需求具有顯著的經(jīng)濟(jì)效益和社會(huì)效益。

*酸

2. *的提取與合成介紹

2.1 *提取。在萘油加工過(guò)程中,*酸*溶解在稀*酸洗滌萘油時(shí)產(chǎn)生的廢酸中,一般含量在20%左右。生產(chǎn)中以二*為萃取劑,提取廢酸中的中性油,然后用30%的*中和游離酸,將游離酸中和成*酸鈉和水。中和后生成的粗*為油狀液體。粗*精餾處理理論上需要40個(gè)塔板的精餾塔,可以得到80%左右含量的工業(yè)級(jí)*。進(jìn)一步純化需要 80 盤(pán)*。精餾塔在常壓或真空下精餾萃取。


2.2 合成。該方法是工業(yè)生產(chǎn)中具有代表性的合成方法。*可由*與甘油、濃*酸和氧化劑(如*或胂)共同加熱制得。第一個(gè)反應(yīng)是甘油在濃*酸作用下高溫脫水生成*,再加入*生成β-苯氨基*。將該化合物環(huán)化形成1,2-二氫*,再將其脫氫得到*。上述反應(yīng)應(yīng)用廣泛,通過(guò)選擇不同的芳香胺和取代的α,β-不飽和羰基化合物,可以合成各種取代的*和含*的稠環(huán)化合物。

2.3 - 馮合成。通常1mol*與2mol*在*或*存在下反應(yīng)。不使用氧化劑時(shí),產(chǎn)物為*。在酸性條件下的反應(yīng)中,*半縮合產(chǎn)物得到*,與*縮合生成β-*基*,環(huán)化產(chǎn)物為2-羥基*堿。與*分子反應(yīng)生成中間產(chǎn)物,脫氫生成二氫奎尼丁,再由二氫奎尼丁轉(zhuǎn)化為2-甲基奎尼丁。

*酸

2.4 催化合成。目前,*是由*分別通過(guò)萃取和催化化學(xué)合成的。但是,傳統(tǒng)的方法和方法使用濃*酸等無(wú)機(jī)酸作為催化劑,對(duì)設(shè)備要求高,尤其是環(huán)境壓力。在傳統(tǒng)合成技術(shù)的基礎(chǔ)上發(fā)展起來(lái)的過(guò)渡金屬催化合成技術(shù)避免了使用無(wú)機(jī)酸,但過(guò)渡金屬絡(luò)合物催化劑仍存在催化劑分離回收困難等一系列缺點(diǎn)。盡管如此,過(guò)渡金屬絡(luò)合物催化仍是研究最多的技術(shù)。從反應(yīng)機(jī)理來(lái)看,上述兩種合成方法一般認(rèn)為是*與不飽和醛進(jìn)行加成反應(yīng),再進(jìn)行成環(huán)脫氫得到*類(lèi)化合物。其中,不飽和醛的形成是合成*及其衍生物的關(guān)鍵。采用不同的方法,不飽和醛的來(lái)源也不同。與均相催化技術(shù)相比,多相催化合成*化合物具有許多優(yōu)勢(shì)。大量研究表明,固體酸和金屬?gòu)?fù)合氧化物催化劑在*類(lèi)化合物的合成中具有更好的催化性能。固體酸催化劑中的路易斯酸和酸含量是影響*合成的關(guān)鍵因素。特別是在環(huán)化和脫氫步驟中,酸中心是必不可少的。盡管如此,多相催化合成*的詳細(xì)機(jī)制仍不清楚,許多細(xì)節(jié)存在爭(zhēng)議。

2.5 由*合成。由*合成*化合物通常需要將硝基還原為氨基。發(fā)現(xiàn)在鐵絡(luò)合物的作用下可以實(shí)現(xiàn)類(lèi)似的反應(yīng)來(lái)合成*化合物。在 KOH 存在下,由鄰**和羰基化合物合成**酸,收率分別為 33%、55% 和 17%。KOH主要是羥醛縮合催化劑,與羰基鐵反應(yīng)生成高鐵酸鹽。高鐵酸鹽起到還原硝基和環(huán)化的作用。進(jìn)一步研究發(fā)現(xiàn),在銠和鈀配合物的催化下,以*和脂肪醛為原料,在CO氣氛(7.0 MPa)下,一步制得*類(lèi)化合物。. 在優(yōu)化的反應(yīng)條件下,

*酸

另一個(gè)角度類(lèi)似于傳統(tǒng)的-Von方法。認(rèn)為脂肪醛先進(jìn)行羥醛縮合反應(yīng)得到不飽和醛,再與*和不飽和醛加成環(huán)合得到*化合物。生成的席夫堿提高了烷基*的選擇性,不利于*類(lèi)化合物的形成。

在上述兩種途徑中,過(guò)渡金屬配合物的路易斯酸位點(diǎn)在反應(yīng)進(jìn)程中起重要作用。在路易斯酸的作用下,有機(jī)物的配位或鄰位金屬化起到活化CH鍵和NH鍵的作用。促進(jìn)閉環(huán)反應(yīng)的發(fā)生。文獻(xiàn)報(bào)道,在釕銠配合物中加入路易斯酸SnC12或MoC1可顯著促進(jìn)反應(yīng)。路易斯酸催化劑在亞胺的形成和連續(xù)的-Alder反應(yīng)中表現(xiàn)出顯著的活性。鉬絡(luò)合物等較強(qiáng)的路易斯酸催化劑在加成、成環(huán)等步驟中起重要作用。所以,

3.這個(gè)項(xiàng)目的目的和意義

目前使用的方法要么使用昂貴的試劑,要么收率不理想,要么需要較大量的催化劑等,存在酸溶液浪費(fèi)、*收率低、純度低等缺點(diǎn)。因此,尋找一種簡(jiǎn)單、快速、低成本的制備方法非常重要。市場(chǎng)上,由于甘油價(jià)格高,反應(yīng)過(guò)量*酸,以甘油為原料的路線(xiàn)不能低成本工業(yè)化生產(chǎn),而*可以低成本制備*或*,市場(chǎng)可以大量供應(yīng)。此外,傳統(tǒng)工藝生產(chǎn)的*純度不高,反應(yīng)溫度較高。總結(jié),

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